Con Sentenza n. 29943/2025 la Cassazione ha stabilito che configurano il reato di sottrazione fraudolenta al pagamento delle imposte (ex articolo 11 Dlgs n. 74/2000), anche i comportamenti che appaiono formalmente leciti ma che complessivamente rappresentano uno stratagemma finalizzato a sottrarre garanzie patrimoniali all'esecuzione del debito da parte dell'Amministrazione finanziaria.

Vediamo i dettagli della causa.

Cessione quote societarie ai figli: quando è reato perchè evita il recupero debiti fiscali

Un soggetto veniva condannato dal Tribunale penale perché ritenuto responsabile del reato di cui all'articolo 11 Dlgs n. 74/2000, per avere compiuto atti fraudolenti idonei a rendere inefficace la procedura di riscossione delle imposte mediante la cessione al figlio convivente delle proprie quote di una società semplice.

La Corte d’Appello confermava la sentenza di primo grado, di qui il ricorso in Cassazione.

L'imputato eccepiva l'errata applicazione dell' articolo 11 citatoda parte del giudice di seconde cure, che aveva ritenuto che la cessione al figlio di una percentuale delle proprie quote di partecipazione nella società avesse natura fraudolenta per essere stata posta in essere per occultare i propri beni ipregiudicando l'attività di recupero dell'Amministrazione finanziaria.

La Cassazione ha ritenuto il ricorso inammissibile premettendo che l’articolo 11 Dlgs n. 74/2000 sanziona alternativamente, la condotta di chi, allo scopo di sottrarsi al pagamento di imposte, aliena simulatamente o compie altri atti fraudolenti sui propri o su altrui beni, idonei a rendere in tutto o in parte inefficace la procedura di riscossione coattiva. 

Come evidenziato da precedente pronuncia (Cassazione n 36290/2011) Il legislatore ha inteso evitare che il contribuente si sottragga al suo dovere di concorrere alle spese pubbliche creando una situazione di apparenza tale da consentirgli di rimanere nel possesso dei propri beni fraudolentemente sottratti alle ragioni dell'erario.

Secondo la giurisprudenza di legittimità la natura di reato di pericolo concreto della fattispecie in esame èstata più volte evidenzaita.

A tale proposito, la suprema Corte ha chiarito che il reato in questione è integrato dall'uso di atti simulati o fraudolenti per occultare i propri o altrui beni, idonei a pregiudicare l'attività di recupero della amministrazione finanziaria.

Nel novero di “altri atti fraudolenti” sono compresi sia atti materiali di occultamento e sottrazione dei propri beni sia anche atti giuridici diretti, secondo una valutazione concreta, a sottrarre beni al pagamento delle imposte.

La Cassazione ha specificato che la nozione di atto fraudolento è da evidenziarsi come:   

• “ogni comportamento che, formalmente lecito (analogamente, del resto, alla vendita di un bene), sia tuttavia caratterizzato da una componente di artifizio o di inganno” (cfr Cassazione n. 25677/2012), ovvero
• ogni atto che sia idoneo a rappresentare una realtà non corrispondente al vero (per la verità con una sovrapposizione rispetto alla simulazione)” ovvero
• “qualunque stratagemma artificioso tendente a sottrarre le garanzie patrimoniali alla riscossione” (cfr Cassazione n. 3011/2016).

Con riferimento all'alienazione di beni, l’orientamento consolidato prevede che in tema di sottrazione fraudolenta al pagamento delle imposte, gli atti dispositivi compiuti dall'obbligato, oggettivamente idonei a eludere l'esecuzione esattoriale, hanno natura fraudolenta, ai sensi dell'articolo 11 Dlgs n. 74/2000, allorquando, pur determinando un trasferimento effettivo del bene, siano connotati da elementi di inganno o di artificio, cioè da uno stratagemma tendente a sottrarre le garanzie patrimoniali all'esecuzione.

Infine la Cassazione ha chiarito che la nozione di "atti fraudolenti" comprende tutti quei comportamenti che, quand'anche formalmente leciti, siano tuttavia connotati da elementi di inganno o di artificio, dovendosi cioè ravvisare l’esistenza di uno stratagemma tendente a sottrarre le garanzie patrimoniali all'esecuzione, rilevando, tra i possibili indicatori della fraudolenza, la prova dell'eventuale compiacenza degli acquirenti, la congruità del prezzo pagato (cfr Cassazione n. 25677/2012).

Pertanto è corretta la pronuncia della Corte d’Appello che aveva rilevato l’esistenza di un comportamento fraudolento finalizzato a rendere difficoltosa la procedura di riscossione coattiva del debito.

In un mondo sempre più dematerializzato e in un processo sempre più telematico, si pone il problema delle legittime modalità di svolgimento delle udienze da remoto, quelle udienze che si svolgono senza la presenza fisica dei partecipanti.

Della questione si è occupata la Corte di Cassazione con l’ordinanza numero 20836, depositata il 23 luglio 2025, con la quale il ricorrente contestava le modalità di svolgimento dell’udienza di appello nell’ambito del processo tributario: infatti, nel caso in esame, un membro del collegio giudicante, a sua volta composto da tre membri, era collegato solo telefonicamente.

Secondo la Corte di cassazione, in una udienza che si svolga da remoto, è necessario che le modalità di collegamento dei partecipanti abbiano caratteristiche tali da assicurare le fondamentali garanzie del processo: a questo fine è necessario che il collegamento dei partecipanti avvenga in videoconferenza, con collegamento sia video che audio, non essendo sufficiente il solo collegamento telefonico.

La mancanza del collegamento audiovisivo da parte di tutti partecipanti costituisce una irregolare modalità di partecipazione, tale da compromettere il processo per irregolare costituzione del collegio e, di conseguenza, rendere nulla la sentenza in modo insanabile.

Le motivazioni della decisione

Secondo i giudici della Corte di Cassazione, infatti, il collegamento con sistema audio-visivo costituisce l’unica modalità di partecipazione capace di garantire:

• il contraddittorio tra le parti;
• la pubblicità dell’udienza;
• la parità di condizioni tra tutti i partecipanti.

Secondo quanto disposto con l’ordinanza numero 80836/2025, il collegamento con modalità telefonica non può soddisfare tutti questi requisiti, in quanto la partecipazione di uno dei giudici con collegamento solo audio non garantisce che questi abbia visto e sentito correttamente la discussione e non assicura la partecipazione paritaria rispetto agli altri membri del collegio.

Secondo quanto disposto dall’articolo 2, comma 5, del Decreto Legislativo numero 545/1992, nell’ambito del processo tributario i collegi giudicanti sono composti da tre membri effettivi e invariabili, se uno di questi partecipa con modalità che non si possono considerare conformi, secondo la Carte di Cassazione è inevitabile che l’intero collegio debba essere considerato irregolarmente formato.

Di conseguenza la sentenza è inevitabilmente nulla, affetta da nullità insanabile, ai sensi dell’articolo 158 del Codice di procedura civile, norme che si applicano anche al processo tributario ai sensi dell’articolo 1, comma 2, del Decreto Legislativo 546/1992.

La Corte di Cassazione, con l’ordinanza numero 16385, pubblicata il 18 giugno 2025, affronta il caso una società, fornitore di alcuni condomini, che elargiva delle somme di denaro agli amministratori a titolo di provvigioni per averla favorita.

La situazione nel caso specifico analizzato riguarda gli amministratori di condominio, ma può essere benissimo estesa a tutti quei casi in cui l’amministrazione di un soggetto giuridico viene affidata a un soggetto terzo, in potenziale conflitto di interesse.

La qualificazione delle spese di riconoscenza

Nel caso in esame la società portava in deduzione questi costi, dal reddito d’impresa, come provvigioni corrisposte in conseguenza delle vendite.

La Corte di Cassazione definisce questo tipo  di costi come spese di riconoscenza e ne nega la deducibilità fiscale.

Il perno della questione è che questi costi non costituiscono affatto delle lecite provvigioni corrisposte per attività di intermediazione, ma sono delle  elargizioni illecite, in quanto gli amministratori sono dei rappresentanti dei condomini.

Se gli amministratori fossero dei mandatari del fornitore, le somme versate sarebbero delle lecite provvigioni, ma, dato che invece sono soggetti mandatari dei condomini, i clienti, controparte presumibilmente all’oscuro del rapporto esistente tra fornitore e amministratore e del conseguente conflitto d’interessi, l’elargizione di tali somme costituisce un illecito.

In conseguenza di ciò i relativi costi sostenuti e contabilizzati dal fornitore sono privi di sostanza giuridica e, di conseguenza, indeducibili sul piano fiscale.

Secondo la Corte di Cassazione, infatti, un costo illecito come quello sostenuto nel caso in esame, seppure inerente dal punto di vista commerciale, si trova in una condizione di difetto di causa, in conseguenza del quale è da considerarsi privo del requisito dell’inerenza e della stessa esistenza giuridica come costi. Requisiti necessari per configurarne il riconoscimento fiscale.

Il fatto è che “costituendo esse mere elargizioni di riconoscenza, non remunerano prestazioni degli amministratori di condominio aventi titolo in un’obbligazione a sua volta consacrata in un rapporto meritevole di tutela secondo l’ordinamento giuridico e perciò non trovano fondamento in una causa giuridicamente apprezzabile”.

Il fondamento giuridico

Va tuttavia precisato che il punto di vista portato avanti dalla Corte di Cassazione, secondo cui un costo illecito non godrebbe del beneficio della deducibilità fiscale, a prescindere dalla condivisibilità, non si basa su una norma di diritto positivo chiaramente identificabile.

In generale, nel contesto italiano, specifiche norme settoriali regolano specifiche fattispecie fiscali relative ad attività illecite: si pensi all’articolo 14, comma 4, della Legge 537/1993 che stabilisce l’imponibilità fiscale dei proventi illeciti, a condizione che non siano sottoposti a sequestro o confisca; oppure al comma 1 dell’articolo 8 del DL 16/2012 che stabilisce l’indeducibilità fiscale dei costi sostenuti per beni e servizi utilizzati per commettere delitti non colposi. Tutte situazioni nella sfera del diritto penale molto distanti da quella esaminata, costituente un illecito civile.

Sarà da chiarire quanto il punto di vista della Corte, enunciato con l’ordinanza 16385/2025, in mancanza di adeguato supporto normativo positivo, riuscirà a consolidarsi.

La sentenza numero 7552 della Corte di Cassazione, pubblicata il 21 marzo 2025, prende in esame il caso di un privato, non titolare di partita IVA, che effettua un elevato numero di vendite attraverso il portale Ebay nell’arco di diversi anni.

L'accertamento fiscale era “fondato su una presunzione legale di redditività delle movimentazioni bancarie accertate e non giustificate dal contribuente”; il fatto che questi avesse effettuato un significativo numero di vendite, nell’arco di un periodo lungo diversi anni, secondo l’Agenzia delle Entrate era condizione sufficiente per contestare a la produzione di redditi d’impresa e, in base a ciò, ricostruire l’imponibile proprio in base alle movimentazioni bancarie.

Secondo il contribuente, nella situazione in esame, non essendo presente un’attività economica organizzata non si sarebbe potuto contestare la produzione di reddito di d’impresa, ma solo di redditi diversi; posizione che è stata censurata dalla Corte di Cassazione in quanto, secondo questa, l’abitualità e la continuità intrinseche nel fatto di aver effettuato un elevato numero di vendite on line per diversi anni sono requisiti sufficienti per configurare la produzione di redditi d’impresa, a nulla rilevando in questo senso la mancanza di una struttura organizzativa e, a ben vedere, neanche l’importo totale delle vendite.

Infatti la contestazione di produzione di redditi d’impresa si è basata sull’effettuazione di un elevato numero di vendite, requisito sufficiente a configurare abitualità e prevalenza, a prescindere dall’importo totale delle vendite effettuate; quest’ultimo elemento è di certo importante per la quantizzazione della richiesta economica in sede di contenzioso, ma non costituisce una variabile utile a distinguere i redditi d’impresa dai redditi diversi, come è noto.

Il fondamento del diritto

Il motivo per cui la Corte di Cassazione ha considerato redditi di impresa gli introiti del contribuente in questa situazione è che l’elevato numero di vendite, effettuate per un periodo lungo diversi anni, configura una situazione di abitualità dell’attività svolta, e “l'esercizio delle attività di cui all'articolo 2195 del Codice civile, se abituale, determina sempre la sussistenza di un' impresa commerciale, indipendentemente dall'assetto organizzativo scelto”.

Quindi il punto è la qualificazione del venditore come imprenditore. 

L’oggetto del contendere si basa sul fatto che “l'articolo 2082 Codice civile considera imprenditore chi svolge un'attività economica organizzata in modo professionale, mentre l'articolo 55 TUIR non richiede il requisito dell'organizzazione, ma la mera professione abituale delle attività di cui all'articolo 2195 Codice civile, anche non svolta in modo esclusivo”.

Tuttavia è consolidata la giurisprudenza nel constatare che normativa civilistica e quella fiscale divergano nell’identificazione dell’imprenditore, essendo richiesta dalla prima una “organizzazione” che non è invece richiesta dalla seconda.

Infatti, dal punto di vista tributario, è imprenditore colui che effettua una attività commerciale per “professione abituale”, anche senza esclusività della stessa, e a prescinde da una eventuale organizzazione d’impresa.

Motivo per cui, un contribuente che effettua una pluralità di vendite tramite un marketplace, anche se svolge altra attività lavorativa, situazione questa che non presenta i requisiti né dell’organizzazione né della prevalenza, produce comunque redditi d’impresa in base al principio dell’abitualità.

Il problema dell’autofattura

Nella situazione esaminata, una volta contestata al contribuente la produzione di reddito d’impresa, sorge, di conseguenza, un problema in relazione agli acquisti.

Infatti, in questa situazione, con il reddito d’impresa che viene ricostruito in base alle movimentazioni bancarie, quelle in uscita sono considerate acquisti di merce destinata alla rivendita, ma irregolari, in quanto non supportati da fattura.

Torna applicabile allora l’articolo 6 comma 8 del Decreto Legislativo 471/1997, il quale prevede che, nel momento in cui un soggetto esercente attività d’impresa fa un acquisto, ma il cessionario non rilascia la fattura, questi deve provvedere all’emissione di un’autofattura, che, nella situazione in esame, non era stata prodotta dal contribuente.

Dal punto di vista sostanziale, la questione più importante, in termini di contenzioso, è sapere quali sanzioni sono applicabili al contribuente in questa situazione di mancata autofatturazione: secondo la Corte di Cassazione “sul tema dell'erronea applicazione dell'IVA ai prelievi accertati, i quali, quando hanno natura di acquisti effettuati dal cessionario senza ricevere la fattura dal venditore e senza regolarizzarli, sono rimproverabili soltanto con la sanzione di cui all'articolo 6, comma 8 del Decreto Legislativo numero 471/1997”, in quanto è un principio giurisprudenziale, al quale si deve dare continuità quello secondo cui “in tema di IVA, a seguito dell'entrata in vigore dell'articolo 6, comma 8, del Decreto Legislativo numero 471 del 1997, che ha sostituito l'articolo 41, comma 6, del DPR numero 633 del 1972 , il cessionario che non abbia ottemperato all'obbligo di autofatturazione, non è tenuto, anche per le infrazioni commesse nel vigore della previgente disciplina, al pagamento dell' imposta"”.

Va comunque precisato che l’articolo 6 comma 8 del Decreto Legislativo 471/1997 prescrive che “il cessionario o il committente che, nell'esercizio di imprese, arti o professioni, abbia acquistato beni o servizi senza che sia stata emessa fattura nei termini di legge o con emissione di fattura irregolare da parte dell'altro contraente, è punito, salva la responsabilità del cedente o del commissionario, con sanzione amministrativa pari al cento per cento dell'imposta, con un minimo di euro 250, sempreché non provveda a regolarizzare l'operazione”.

Il Vice Ministro Leo durante l'apertura dell'anno giudiziario, in data 12 marzo, ha anticipato un chiarimento molto atteso per il Contenzioso Tributario. 

Il tema è stato oggetto di una norma contenuta nel Correttivo approvato il 13 marzo dal CdM.

In particolare, relativamente all’attestazione di conformità dei documenti inseriti nel fascicolo processuale “va fatta sul documento analogico che viene presentato al professionista e quindi non necessariamente l’originale”. 

Il chiarimento riguarda la corretta interpretazione del nuovo art. 25-bis comma 5-bis del DLgs. 546/92, introdotto dal DLgs. 220/2023 che prevede che "Il giudice non tiene conto degli atti e dei documenti su supporto cartaceo dei quali non è depositata nel fascicolo telematico la copia informatica, anche per immagine, munita di attestazione di conformità all’originale”. 

Attestazione conformità nel contenzioso tributario: novità in arrivo

L'artiolo 11 del Decreto Legislativo in bozza riguarda appunto Disposizioni integrative e correttive in materia di contenzioso tributario.

Con tale intervento si persegue l’obiettivo di razionalizzare e semplificare alcune disposizioni contenute nei decreti di attuazione della delega fiscale, assicurando una migliore e più efficace affermazione dei principi e dei criteri direttivi dell’azione di riforma di cui alla legge n. 111/2023 Riforma Fiscale.

Il comma 1 contiene misure correttive in materia di contenzioso tributario, dirette a realizzare compiutamente il principio fissato all’art. 19, comma 1, lettera b), della legge n. 111/2023, riguardante la completa digitalizzazione del processo tributario telematico.

In particolare, la lettera a) modifica il comma 5-bis dell’articolo 25-bis del D.lgs. n. 546/1992, introdotto dal recente decreto legislativo delegato n. 220/2023.

L’intervento proposto è finalizzato a confermare l’obbligo del difensore di attestare la conformità della copia informatica al documento analogico da lui detenuto, con la conseguenza che il giudice non terrà conto degli atti e documenti cartacei, depositati con modalità digitali, sprovvisti di tale attestazione di conformità.

Sul tema vi è stata polemica a seguito dell’interpretazione restrittiva fornita dagli Uffici del MEF, che avevano parlato della necessità di attestare la conformità all’originale di qualsiasi documento depositato.

In realtà, l’attestazione di conformità andrà fornita in relazione al documento che il professionista riceve dal cliente, a prescindere dal fatto che si tratti della copia originale.

Con Ordinanza n 3703 del 2025 la Cassazione hanno fissato un utile principio per le notifica via PEC. 

In particolare viene statuito che “In caso di notifica a mezzo pec di cui all’art. 60, d.p.r. n. 600/1973, ove l’indirizzo risulti non valido o inattivo, le formalità di completamento della notifica, costituite dal deposito telematico dell’atto nell’area riservata del sito internet della società (OMISSIS) e dalla pubblicazione, entro il secondo giorno successivo al deposito, dell’avviso nello stesso sito per quindici giorni, oltre all’invio di raccomandata, non devono essere precedute da un secondo invio dell’atto via pec decorsi almeno sette giorni, formalità riservata al solo caso in cui la notifica non si sia potuta eseguire perché la relativa casella risultava satura ai primo tentativo;”. 

Notifiche via PEC: principio della Cassazione per PEC inattiva o non valida, cosa fare

Il caso di specie nasceva dall’impugnazione da parte di una società contribuente di un’intimazione di pagamento basata su cartelle di pagamento che secondo la ricorrente, non erano state regolarmente notificate, con conseguente estinzione della pretesa impositiva per prescrizione e decadenza.

La CTP accoglieva il ricorso della società ed anche la Commissione tributaria regionale lo confermava.

L'Agenzia delle Entrate presentava ricorso per Cassazione, affidandosi a due motivi di impugnazione: 

• il primo denunciava la violazione degli articoli 60 Dpr n. 600/1973, 26 Dpr n. 602/1973, e 2697 codice civile, poichè la notifica delle cartelle di pagamento in contestazione era valida pur in assenza del secondo invio nel termine dilatorio di sette giorni,
• il secondo si opponeva alla sentenza impugnata laddove aveva erroneamente ritenuto decaduta la pretesa fiscale ai sensi dell’articolo 25, Dpr n. 602/1973.

La Corte suprema ha esaminato i due motivi, ritenendoli entrambi fondati chiarendo quanto segue:

• in caso di notifica a mezzo Pec, ai sensi dell’articolo 60, Dpr n. 600/1973, nei confronti di un’impresa, all’indirizzo risultante dall’indice nazionale degli indirizzi di posta elettronica certificata (Ini-Pec), qualora l’indirizzo del destinatario risulti non valido o inattivo, per il completamento della notifica (deposito telematico dell’atto nell’area riservata del sito InfoCamere e pubblicazione dell’avviso) non occorre prima effettuare un secondo tentativo di consegna dell’atto via Posta elettronica certificata decorsi almeno sette giorni dal primo invio. Tale obbligo sussiste solo nel caso in cui la casella Pec del destinatario risulti satura al primo tentativo di notifica.

Secondo interpretazione letterale dell’articolo 60, Dpr n. 600/1973, si distinguono due ipotesi alternative: 

• casella Pec satura, che richiede un secondo invio dopo almeno sette giorni, 
• e indirizzo non valido o inattivo, per il quale la norma prevede direttamente il deposito telematico presso InfoCamere e la successiva pubblicazione dell’avviso; nonché a seguito di un ragionamento logico-sistematico, secondo cui non avrebbe senso imporre un secondo invio a un indirizzo Pec certificato come non valido o inattivo, poiché ciò costituirebbe un adempimento privo di utilità pratica.

Pertanto i giudici hanno affermato che la notifica delle cartelle di pagamento deve considerarsi, nel caso di specie, valida e pertanto non si è verificata alcuna decadenza, in quanto il termine di cui all’articolo 25, Dpr n. 602/1973, non era ancora scaduto al momento della notifica.

Secondo la Sentenza nn 1254 del 18 gennaio della Cassazione i messaggi di WhatsApp nel processo tributario hanno una valenza probatoria.

Vediamo il caso di specie e la pronuncia della Suprema corte.

Processo tributario: i messaggi whats app sono prove

La Corte di Cassazione con la sentenza n 1254/2025 ha stabilito che i messaggi WhatsApp e gli sms conservati nella memoria di un telefono cellulare possono essere utilizzati come prova documentale nel processo civile, salvo contestazione di autenticità.

Anche se la giurisprudenza passata aveva dato esito opposto, ora la Cassazione evidenzia che la messaggistica istantanea ha valore di piena prova dei fatti e delle cose rappresentate, se colui contro il quale sono prodotte non ne disconosca la conformità ai fatti o alle cose.

L’assunzione della prova dipende essenzialmente da due elementii: 

1. l’autenticità della provenienza, ovvero che il messaggio deve provenire da un dispositivo identificabile e la trasmissione e la conservazione non ne abbiano alterato il contenuto; 
2. l’affidabilità e integrità del contenuto e quindi la prova deve essere supportata da strumenti tecnici che dimostrino che il contenuto non è alterato.

La controparte non ne deve contestare l’autenticità

E' comunque fondamentale, un certo rigore nella valutazione dell’attendibilità, poiché si tratta di prove che coinvolgono la riservatezza dei soggetti coinvolti.

Secondo la Suprema corte, tali tipi di messaggi WhatsApp rientrano nella categoria delle riproduzioni informatiche e delle rappresentazioni meccaniche disciplinate dall'art 2712 c.c. 

Di rilieno appare anche che la Corte ha precisato che i messaggi possono essere acquisiti nel processo anche mediante la mera riproduzione fotografica, quali ad esempio gli screenshot estratti da una chat.

 Infine, la Cassazione ha chiarito che,benchè i messaggi WhatsApp non possano essere equiparati a una scrittura privata firmata ai sensi dell'art 2702 c.c., costituiscono comunque una prova documentale pienamente utilizzabile, salvo che la parte contro cui vengono prodotti non ne contesti espressamente l'autenticità.