Con la Risposta n. 274 del 2025, l’Agenzia delle Entrate ha fornito un importante chiarimento sull’applicazione del regime speciale per lavoratori impatriati (articolo 16 del D.Lgs. 14 settembre 2015, n. 147) in presenza di emolumenti differiti, come piani di incentivazione azionaria e bonus a maturazione pluriennale.

Il caso riguarda la tassazione di compensi corrisposti dopo la cessazione del rapporto di lavoro e il trasferimento della residenza fiscale all’estero, ma riferibili ad attività svolte in Italia durante il periodo di validità del regime agevolato.

L’interpello consente di precisare un aspetto rilevante per le imprese che applicano piani di Long Term Incentive Plan (LTIP) o Deferred Bonus Plan ai propri dipendenti, in particolare nei casi di espatrio o cambiamento di residenza fiscale dei beneficiari.

Il caso

Una società italiana aveva assunto nel 2021 tre lavoratori provenienti dall’estero, i quali avevano acquisito la residenza fiscale in Italia e beneficiato del regime impatriati per il periodo 2021-2024.

Durante tale periodo, la società aveva assegnato ai dipendenti due piani di incentivazione:

• un Long Term Incentive Plan (LTIP) assegnato nel 2022 con maturazione nel 2025;
• un Deferred Bonus Plan assegnato nel 2023 con maturazione, anch’esso, nel 2025.

Nel 2024 i lavoratori avevano cessato il rapporto di lavoro e trasferito la residenza fiscale in Grecia.

La società, in qualità di sostituto d’imposta, ha chiesto se tali emolumenti differiti, pur percepiti dopo il trasferimento, potessero continuare a beneficiare del regime agevolato per impatriati, in quanto riferiti a prestazioni lavorative svolte in Italia nei periodi in cui i dipendenti risultavano fiscalmente residenti.

Secondo l’istante, la natura territoriale dei redditi di lavoro dipendente – disciplinata dagli articoli 3 e 23, comma 1, lettera c) del TUIR – avrebbe consentito di mantenere l’agevolazione, in quanto il reddito era “prodotto” in Italia, anche se percepito successivamente e in un diverso Stato di residenza.

La società richiamava inoltre la Convenzione contro le doppie imposizioni tra Italia e Grecia (legge n. 445/1989) e la Circolare n. 17/E del 2017, secondo cui i redditi derivanti da attività svolta nel territorio dello Stato possono beneficiare del regime, indipendentemente dal momento della percezione.

I chiarimenti

L’Amministrazione finanziaria ha chiarito che, pur riconoscendo la tassazione in Italia dei redditi riferibili all’attività svolta nel territorio nazionale, gli emolumenti percepiti dopo il termine del regime agevolato non possono beneficiare delle agevolazioni previste dall’art. 16 del D.Lgs. 147/2015.

L’Agenzia ha ricordato che per i redditi di lavoro dipendente vale il principio di cassa, ai sensi dell’articolo 51 del TUIR: il reddito assume rilevanza nel periodo in cui è percepito, anche se riferito ad attività svolta in precedenza. Pertanto, se il bonus viene erogato in un anno in cui il lavoratore non rientra più nel regime impatriati, il beneficio fiscale non è più applicabile.

Viene richiamato il paragrafo 7.9 della Circolare n. 33/E del 28 dicembre 2020, che ha già precisato come i premi percepiti dopo la fuoriuscita dal regime debbano concorrere alla formazione del reddito secondo le regole ordinarie.

Inoltre, l’Agenzia conferma che, in base all’articolo 15 della Convenzione Italia-Grecia, il reddito resta imponibile anche in Italia per la parte riferita all’attività lavorativa svolta nel territorio nazionale, indipendentemente dal luogo e dal momento della percezione. Spetterà poi allo Stato di residenza (Grecia) eliminare l’eventuale doppia imposizione, secondo i criteri convenzionali.

In conclusione, i bonus e i piani di incentivazione maturati nel 2025 e percepiti dai lavoratori ormai non residenti in Italia dovranno essere tassati nel nostro Paese con le regole ordinarie, senza applicazione del regime agevolato per impatriati.

In sintesi:

• Il regime impatriati si applica solo ai redditi percepiti nel periodo di fruizione del beneficio.
• Gli emolumenti differiti (LTIP, bonus, stock option) corrisposti dopo la cessazione del regime sono tassati in via ordinaria.
• È comunque necessario verificare la tassazione concorrente prevista dalle Convenzioni internazionali per evitare doppie imposizioni.

Il 17 settembre il Senato ha approvato in via definitiva il disegno di legge sull’intelligenza artificiale, presentato dal Governo nel 2024 e ispirato al Regolamento UE 2024/1689. Pur trattandosi di un provvedimento ampio che disciplina organicamente la materia, l'ambito  del lavoro e delle imprese assumono particolare rilievo due ambiti specifici: Il provvedimento è stato pubblicato in Gazzetta Ufficiale il 25 settembre come legge 132 2025.

1. a un lato, l’ampliamento del regime agevolativo per i lavoratori impatriati che operano nella ricerca applicata all’IA, 
2. dall’altro, le prospettive di incentivazione della formazione in tema di intelligenza artificiale, centrali per garantire una crescita sostenibile e conforme alle linee guida europee.

L’ampliamento del regime agevolativo per i lavoratori impatriati

Un punto rilevante dal punto di vista fiscale  della nuova legge è la modifica mirata al regime impatriati disciplinato dall’articolo 5, lettera d), del Dlgs 209/2023. Tale regime prevede una significativa agevolazione fiscale per chi trasferisce la residenza in Italia, consentendo di assoggettare a tassazione solo il 50% dei redditi da lavoro dipendente, assimilati e di lavoro autonomo derivante dall’esercizio di arti e professioni (esclusi i redditi d’impresa), entro un limite massimo di 600mila euro annui.

Con l’intervento  che i vuole introdurre, il beneficio verrà  esteso anche ai lavoratori che abbiano svolto attività di ricerca, anche applicata, nell’ambito delle tecnologie di intelligenza artificiale. Si tratta di una scelta che punta a rafforzare la competitività del Paese, attrarre ricercatori e professionisti altamente qualificati e stimolare il rientro dei “cervelli” impegnati nei settori più innovativi.

La norma, tuttavia, è formulata in termini generici  e sulla definizione delle  “attività di ricerca applicata” occorrerà ttendere dopo la pubblicazione della legge, anche i chiarimenti ministeriali  in merito a titoli di studio, attività documentabili e modalità di riconoscimento delle esperienze maturate.

Formazione e competenze in materia di intelligenza artificiale

Accanto al tema fiscale, la legge richiama indirettamente l’esigenza di rafforzare le competenze dei lavoratori e delle imprese in materia di IA, in linea con quanto stabilito dall’articolo 4 del Regolamento UE 2024/1689, che promuove l’“alfabetizzazione digitale” e l’aggiornamento professionale sui sistemi di intelligenza artificiale.

Sarebbe auspicabile come indicato da operatori e associazioni di categoria un incentivo fiscale strutturato e stabile in materia..

In questo contesto, si torna a parlare della possibile reintroduzione del credito d’imposta formazione 4.0, che aveva sostenuto le imprese nel periodo 2018-2022 (legge 205/2017), con il recupero di  parte dei costi sostenuti per programmi formativi collegati all’innovazione digitale e tecnologica, in particolare nei settori della trasformazione industriale.

Diventa necessario però  provvedere a  definire chiaramente le attività formative ammissibili, e il tetto massimo di credito compensabile (in passato pari a 300mila euro).

La Cassazione affronta ancora una volta nella sentenza n.  23656  del 19 agosto 2025  il tema del recupero di imposte erroneamente versate da un lavoratore soggetto al regime agevolato per gli "Impatriati".

Un lavoratore trasferitosi in Italia aveva richiesto all’Agenzia delle Entrate il rimborso delle maggiori imposte versate per l’anno 2018, sostenendo di avere diritto alle agevolazioni fiscali  anche se in assenza di preventiva richiesta al datore di lavoro. 

Formatasi la situazione di silenzio-rifiuto, il contribuente aveva adito la Commissione tributaria provinciale di Milano, che aveva accolto il ricorso annullando il diniego tacito dell’Amministrazione e disponendo il rimborso. 

La decisione era stata confermata in appello dalla Corte di giustizia tributaria di secondo grado della Lombardia con sentenza n. 297/2024.

Contro tale pronuncia l’Agenzia delle Entrate aveva proposto ricorso per cassazione, contestando l’interpretazione offerta dai giudici di merito.

Le argomentazioni dell’Agenzia delle Entrate e il quadro normativo

Nel ricorso l’Amministrazione finanziaria sosteneva che il contribuente non avesse diritto al rimborso, non avendo presentato né la richiesta scritta al datore di lavoro per l’applicazione delle agevolazioni, né l’opzione in sede di dichiarazione dei redditi. 

L’Agenzia richiamava la natura eccezionale del regime agevolativo introdotto dall’art. 16 del D.Lgs. n. 147/2015 e la necessità di rispettare puntuali adempimenti formali. A suo avviso, in assenza di tali adempimenti, non sarebbe stato possibile riconoscere benefici fiscali. 

La Corte di Cassazione ha però ricordato che, prima dell’introduzione del comma 5-ter all’art. 16 del D.Lgs. n. 147/2015 ad opera del D.L. n. 34/2019 (c.d. “Decreto Crescita”), non esisteva alcuna norma che vietasse espressamente il rimborso delle somme spontaneamente versate. 

La disposizione sopravvenuta non ha efficacia retroattiva, come chiarito dalla stessa legge di conversione n. 58/2019, e dunque non può essere applicata a situazioni riferite ad annualità precedenti.

La decisione della Cassazione: niente retroattività

Come anticipato la Cassazione ha respinto il ricorso dell’Agenzia delle Entrate, confermando la legittimità della pronuncia dei giudici tributari lombardi. 

La sentenza ribadisce che l’omessa presentazione della richiesta al datore di lavoro o l’assenza di opzione in dichiarazione non determinano la decadenza dal beneficio per gli impatriati, in mancanza di una previsione legislativa esplicita in tal senso. 

Per le annualità anteriori al 2019, quindi, i lavoratori che hanno i requisiti possono legittimamente presentare istanza di rimborso ai sensi dell’art. 38 del D.P.R. n. 602/1973, allegando la documentazione idonea. 

La Corte ha inoltre condannato l’Amministrazione al pagamento delle spese di giudizio.

Questa pronuncia si inserisce nel solco di precedenti orientamenti (ordinanze nn. 34655/2024 e 15234/2025), rafforzando il principio secondo cui le limitazioni introdotte dal legislatore non  hanno efficacia  retroattiva.

Con la Risposta n. 98 del 14 aprile 2025, l’Agenzia delle Entrate si è espressa in merito alla qualificazione fiscale delle somme corrisposte a un cittadino italiano, fiscalmente residente in Spagna, a seguito di una conciliazione giudiziale per licenziamento con una società italiana.

 Il quesito verteva sulla corretta classificazione di tali importi  e sull’individuazione dello Stato legittimato a esercitare la potestà impositiva, in base anche alla Convenzione contro le doppie imposizioni tra Italia e Spagna.

Somme da conciliazione giudiziale: il caso

Nello specifico il caso riguardava un cittadino italiano, fiscalmente residente in Spagna, che ha ricevuto somme da una società italiana a seguito di una conciliazione giudiziale per un licenziamento giudicato illegittimo . 

L'attività lavorativa si era svolta in Spagna e  successivamente  con distacco  all'estero  in Russia,  Cuba e  Azerbaijan). Il versamento delle somme era avvenuto durante la permanenza in Spagna.

Il contribuente chiedeva conferma del fatto che tali somme potessero essere considerate redditi da lavoro dipendente ai sensi degli articoli 49 e 51 del TUIR e, in tal caso, quale fosse lo Stato legittimato a esercitare la potestà impositiva, tenuto conto della Convenzione contro le doppie imposizioni tra Italia e Spagna.

 Il contribuente sosteneva che le somme percepite non fossero collegate al periodo lavorativo svolto in Italia e che, in virtù della residenza fiscale spagnola, dovessero essere tassate esclusivamente in Spagna.

Conciliazione post licenziamento: tassazione come reddito da lavoro dipendente

L’Agenzia ha riconosciuto che, in linea con il principio di onnicomprensività del reddito da lavoro dipendente sancito dal TUIR, anche le somme corrisposte in sede di conciliazione giudiziale alla cessazione del rapporto di lavoro devono essere qualificate come redditi da lavoro dipendente. 

Tali importi, anche se erogati una tantum, sono soggetti a tassazione separata ai sensi dell’art. 17 del TUIR e rientrano nella previsione dell’art. 23 dello stesso Testo Unico, che stabilisce la tassazione in Italia se il datore di lavoro è residente nel territorio dello Stato.

 Inoltre, l’Agenzia ha richiamato la prassi consolidata e la giurisprudenza secondo cui, anche nei casi di conciliazione o transazione, le somme vanno trattate fiscalmente come sostitutive di redditi di lavoro dipendente, salvo diversa e comprovata indicazione.

Convenzioni internazionali e riparto della potestà impositiva

L'Agenzia precisa inoltre che in base all’art. 15 della Convenzione Italia-Spagna, la tassazione dei redditi da lavoro dipendente compete, di norma, allo Stato di residenza del percettore, salvo che l’attività lavorativa sia stata svolta nell’altro Stato contraente. 

L’Agenzia ha ritenuto che, ai fini del riparto della potestà impositiva, occorra considerare l’intero periodo lavorativo e i Paesi in cui il contribuente ha effettivamente prestato la propria attività. Pertanto:

• le somme riferibili agli anni in cui il lavoratore ha operato in Italia (e risultava ivi residente) sono imponibili esclusivamente in Italia, così come quelle riferite al periodo trascorso a Cuba, in assenza di una convenzione tra quest’ultima e l’Italia.

Per la restante parte, riferibile agli anni di residenza e lavoro all’estero (in particolare in Spagna), la potestà impositiva spetta alla Spagna. In definitiva, la tassazione deve avvenire in maniera proporzionata sulla base dell’effettivo luogo di prestazione del lavoro nel periodo cui si riferiscono le somme oggetto della conciliazione.

Tassazione somme per cessazione rapporto in contesto transnazionale

Nella Risposta n. 98/2025, l’Agenzia delle Entrate richiama diverse risoluzioni e interpelli precedenti riferiti a casi analoghi, in cui veniva in rilievo la tassazione di somme corrisposte in occasione della cessazione del rapporto di lavoro in un contesto transnazionale:

• Risoluzione n. 341/E del 1° agosto 2008 – Germania sul trattamento fiscale del Trattamento di Fine Rapporto (TFR) in base alla Convenzione Italia-Germania. Si afferma che, per l’Italia, il TFR ha natura di retribuzione differita e rientra nell’ambito dell’articolo 15 della Convenzione OCSE (redditi da lavoro dipendente).
• Risoluzione n. 234/E del 10 giugno 2008 – Belgio sulla  qualificazione delle somme percepite per l’obbligo di non concorrenza, considerate redditi di lavoro dipendente secondo l’art. 15 della Convenzione Italia-Belgio.
• Risposta a interpello n. 460 del 2020 – Svizzera: sul  trattamento fiscale del TFR, degli incentivi all’esodo e dei corrispettivi per l’obbligo di non concorrenza nell’ambito della Convenzione Italia-Svizzera, confermando la natura di reddito da lavoro dipendente ai fini dell’applicazione dell’art. 15.

La Commissione tributaria di secondo grado del Piemonte, con la sentenza n. 21 del 2 febbraio 2025 (Pres. Pasi, Rel. Rinaldi), ha ribadito un principio di rilievo in materia di determinazione del reddito di lavoro dipendente per i soggetti fiscalmente residenti in Italia, ma impiegati all’estero da datori di lavoro non residenti.

In particolare, la controversia ha riguardato un pilota di linea impiegato presso una compagnia aerea straniera, che ha contestato un avviso di accertamento basato su un maggior reddito da lavoro dipendente rispetto a quanto dichiarato. 

L’Agenzia delle Entrate sosteneva che, in virtù della qualifica del contribuente come "personale di volo", non potesse trovare applicazione il regime di determinazione forfettaria del reddito tramite retribuzioni convenzionali. 

La CGT ha  accolto le ragioni del contribuente, chiarendo che nessuna norma esclude i piloti dal beneficio di tale regime, a condizione che ricorrano i presupposti temporali richiesti dall’articolo 51, comma 8-bis, del TUIR.

Retribuzioni convenzionali per personale di volo: Il caso

Il contribuente, fiscalmente residente in Italia, prestava attività lavorativa come pilota presso la compagnia aerea olandese KLM.

 A seguito di uno scambio informativo con l’Amministrazione fiscale dei Paesi Bassi, l’Agenzia delle Entrate aveva emesso nei suoi confronti un avviso di accertamento, contestando un reddito da lavoro dipendente superiore a quello dichiarato.

Il contribuente proponeva ricorso sostenendo che, avendo trascorso all’estero nel corso del 2015 un periodo superiore a 183 giorni, avrebbe dovuto trovare applicazione il regime di determinazione convenzionale del reddito previsto dall’articolo 51, comma 8-bis, del D.P.R. n. 917/1986 (TUIR), il quale stabilisce che per i lavoratori dipendenti operanti all’estero in via continuativa e per un periodo superiore a 183 giorni nell’arco di dodici mesi, il reddito è determinato sulla base delle retribuzioni convenzionali individuate con decreto annuale ai sensi del D.L. n. 317/1987.

Il ricorrente forniva documentazione dettagliata – inclusi i piani di volo e la disponibilità di un’abitazione in Olanda – comprovante la permanenza all’estero per il periodo richiesto dalla norma.

La Commissione tributaria provinciale di Novara accoglieva il ricorso in primo grado, statuendo che non esiste alcuna disposizione normativa che escluda in modo espresso i piloti dal beneficio in parola.

Retribuzioni convenzionali per personale di volo: la decisione della CGT Piemonte

In sede di appello, l’Agenzia delle Entrate insisteva sull’inapplicabilità dell’articolo 51, comma 8-bis, del TUIR al caso specifico, richiamando l’articolo 5, comma 5, del D.L. n. 317/1987, che esclude il personale di volo dal beneficio delle retribuzioni convenzionali in ambito previdenziale. 

L’Ufficio sosteneva che il regime agevolato fosse riservato esclusivamente a lavoratori che svolgono integralmente la prestazione lavorativa all’estero, e non a personale di volo che per sua natura opera su territori diversi.

La CGT del Piemonte ha tuttavia rigettato l’impugnazione, chiarendo che l’articolo 51, comma 8-bis, del TUIR richiama espressamente le tabelle delle retribuzioni convenzionali contenute nel D.L. n. 317/1987, ma non l’intera disciplina del decreto stesso. 

Di conseguenza, l’esclusione prevista dal citato articolo 5, comma 5, rileva esclusivamente in ambito previdenziale e non può essere estesa, in via interpretativa, alla determinazione del reddito imponibile ai fini IRPEF.

Secondo il Collegio, pertanto, in presenza dei requisiti temporali richiesti e di un rapporto di lavoro dipendente con soggetto estero, anche il personale di volo – piloti compresi – ha diritto alla determinazione convenzionale del reddito. 

Da notare che la CGT ha  anche  ritenuto irrilevanti le risposte a interpello invocate dall’Ufficio, sottolineando la loro natura non vincolante per il contribuente e la loro efficacia limitata all’Amministrazione finanziaria.

La sentenza si è conclusa con il rigetto dell’appello proposto dall’Agenzia delle Entrate e la conferma dell’annullamento dell’atto impositivo, con compensazione delle spese di giudizio.

Con la risposta a interpello  66 del 6 marzo 2025 l'Agenzia  chiarisce un importante aspetto del nuovo regime agevolativo per lavoratori impatriati, introdotto dall'articolo 5 del decreto legislativo n. 209 del 2023.

 In particolare specifica che si  può beneficiare del regime agevolato anche in assenza di nesso funzionale tra  rientro e inizio attività di lavoro  a partire dal momento in cui maturano i requisiti richiesti, anche successivamente al rientro.

Ecco i dettagli del caso e i chiarimenti dell'AdE.

Nuovo regime impatriati: Il caso

Un soggetto ha presentato un interpello all'Agenzia delle Entrate per verificare la possibilità di accedere al nuovo regime agevolativo per lavoratori impatriati, introdotto dall'articolo 5 del decreto legislativo n. 209 del 2023. 

Il contribuente, residente all'estero da diversi anni e regolarmente iscritto all'AIRE,  specificava di aver maturato esperienza lavorativa in un paese straniero e di aver conseguito titoli di studio in management e finanza, sia in Italia che all'estero. 

Con un'offerta di lavoro per un impiego a tempo indeterminato in Italia a partire da aprile 2025, ha chiesto chiarimenti circa l'applicabilità del regime agevolato per i redditi generati da questa nuova occupazione, considerando anche il fatto che nei primi tre mesi del 2025 lavorerà ancora  in smart working o come frontaliere per il suo attuale datore di lavoro estero.

Nuovo regime impatriati: nesso causale e decorrenza agevolazione

L'Agenzia delle Entrate ha ricordato  in primo luogo i nuovi  requisiti per accedere al regime agevolato, evidenziando che il soggetto deve trasferire la residenza fiscale in Italia e possedere un titolo di elevata qualificazione o specializzazione, come definito dalla normativa vigente. Inoltre, è richiesto un periodo minimo di permanenza all'estero di tre anni, che si estende a sei o sette anni qualora l'attività lavorativa in Italia venga svolta per lo stesso datore di lavoro o per una società dello stesso gruppo di quello presso cui si era impiegati all'estero. 

Nel caso specifico, il contribuente soddisfa i requisiti di permanenza all'estero, ma i redditi derivanti dall'attività svolta nei primi tre mesi del 2025 non potranno beneficiare dell'agevolazione, poiché in tale periodo continuerà a lavorare per il datore di lavoro estero.

 Tuttavia, a partire da aprile 2025, una volta assunto da un nuovo datore di lavoro italiano, il reddito generato potrà essere soggetto al regime agevolato.

L'Agenzia ha  quindi chiaramente  precisato che non è più necessario dimostrare un collegamento funzionale tra il trasferimento della residenza fiscale e l'inizio dell'attività lavorativa in Italia.

Di conseguenza, il contribuente potrà beneficiare del regime agevolato a partire dal momento in cui maturano i requisiti richiesti, anche successivamente al rientro. 

Infine, è stato chiarito che, per il riconoscimento del regime agevolativo, la valutazione dei titoli di elevata qualificazione o specializzazione non può essere oggetto di interpello, ma spetta all'amministrazione finanziaria verificarne la sussistenza in sede di eventuale accertamento fiscale.

 La risposta dell'Agenzia, quindi, conferma che il soggetto potrà beneficiare dell'agevolazione a partire dal nuovo impiego in Italia, rispettando le condizioni stabilite dalla normativa vigente.