Con la Risposta n. 37/2026, l’Agenzia delle Entrate è intervenuta sul trattamento fiscale dei compensi in natura e differiti – in particolare stock option e performance shares – maturati durante periodi di lavoro all’estero, nei quali il reddito di lavoro dipendente è stato determinato sulla base delle retribuzioni convenzionali.

Il chiarimento assume particolare rilievo per i datori di lavoro che gestiscono piani di incentivazione internazionale e per i consulenti chiamati a verificare la corretta tassazione dei fringe benefit riconosciuti a dipendenti fiscalmente residenti in Italia ma operanti stabilmente all’estero.

Il caso riguarda un lavoratore fiscalmente residente in Italia che ha svolto attività lavorativa in via esclusiva all’estero per più annualità, assoggettando il reddito da lavoro dipendente al regime delle retribuzioni convenzionali previsto dall’articolo 51, comma 8-bis, del TUIR (DPR 22 dicembre 1986, n. 917). Nel corso degli anni successivi, il dipendente ha esercitato stock option e ha percepito performance shares maturate durante il periodo di lavoro estero, chiedendo se tali compensi dovessero essere tassati autonomamente in Italia oppure considerarsi già “assorbiti” nel regime convenzionale.

Il caso

Il lavoratore ha prestato attività all’estero in via continuativa e come oggetto esclusivo del rapporto di lavoro, soggiornando nello Stato estero per oltre 183 giorni nell’arco di dodici mesi. Durante tali periodi ha beneficiato del regime di determinazione forfetaria del reddito, basato sulle retribuzioni convenzionali fissate annualmente con decreto ministeriale.

Nel dettaglio:

1. nel 2024 ha esercitato stock option maturate tra il 2016 e il 2019;
2. nel 2025 ha ricevuto azioni a titolo gratuito nell’ambito di un piano di performance shares con periodo di maturazione 2022–2025.

Entrambi i piani erano collegati al rapporto di lavoro svolto all’estero. L’evento imponibile (esercizio delle opzioni e assegnazione delle azioni) si è verificato in anni successivi rispetto al periodo di maturazione.

Il contribuente ha sostenuto che tali redditi, qualificabili come fringe benefit, dovessero ritenersi già inclusi nella base imponibile determinata secondo il criterio convenzionale e, quindi, non assoggettati a ulteriore tassazione analitica.

Per i datori di lavoro e gli uffici payroll, la questione è particolarmente delicata: occorre infatti distinguere tra momento di maturazione del diritto e momento di effettiva percezione, verificando quale regime fosse applicabile nel periodo cui il compenso si riferisce.

La risposta dell’Agenzia

L’Agenzia delle Entrate, richiamando la disciplina generale dei redditi di lavoro dipendente, ha ricordato che costituiscono reddito tutte le somme e i valori percepiti in relazione al rapporto di lavoro, compresi i compensi in natura, tra cui rientrano le assegnazioni di azioni e diritti di opzione, da valorizzare secondo il valore normale.

Tuttavia, il regime delle retribuzioni convenzionali rappresenta una deroga al criterio analitico ordinario. Quando ricorrono i requisiti previsti – lavoro svolto all’estero in via continuativa ed esclusiva, permanenza superiore a 183 giorni, inquadramento in categorie previste dal decreto ministeriale – il reddito è determinato forfetariamente sulla base delle retribuzioni convenzionali, senza tener conto della retribuzione effettiva.

Secondo l’interpretazione già consolidata nella prassi amministrativa, l’applicazione del criterio convenzionale comporta che ogni retribuzione aggiuntiva rispetto a quella ordinaria – incluse indennità, premi ed emolumenti in natura – non sia oggetto di autonoma tassazione, dovendosi ritenere assorbita nella determinazione forfetaria della base imponibile.

Nel caso esaminato, l’Agenzia ha  quindi ritenuto che:

• i fringe benefit derivanti dall’esercizio, nel 2024, delle stock option maturate durante il periodo in cui il lavoratore era già assoggettato al regime convenzionale;
• le azioni assegnate nel 2025 in relazione al piano di performance shares maturato anch’esso in un periodo coperto dal medesimo regime,
• non debbano essere ulteriormente tassati in Italia, in quanto già assorbiti nella base imponibile calcolata secondo le retribuzioni convenzionali.

Diversamente, è stata ritenuta imponibile la quota di stock option maturata in un periodo antecedente all’applicazione del regime convenzionale. Per tale frazione temporale, infatti, il reddito di lavoro dipendente non era stato determinato in via forfetaria e, pertanto, il relativo fringe benefit deve essere assoggettato a tassazione ordinaria.

Il principio che emerge è di particolare interesse operativo: ai fini della corretta tassazione dei compensi in natura differiti, rileva il periodo di maturazione del diritto e il regime fiscale applicabile in tale arco temporale, non il solo momento di esercizio o assegnazione.